Alkeny i alkiny — zadania maturalne z chemii: addycja, reguła Markownikowa, polimeryzacja, izomeria cis-trans

Zadania maturalne o alkinach i alkenach sprawdzają kilka rzeczy z podstawy 2024: równania addycji (H₂, Cl₂, Br₂, HCl, HBr, H₂O), produkt główny i uboczny według reguły Markownikowa, wzór polimeru i monomeru oraz izomerię cis-trans. W arkuszach CKE z lat 2023–2026 węglowodory nienasycone pojawiały się co roku, a poziom wykonania omówionych niżej zadań wahał się od 14% do 61%. Niżej masz dosłowne wymagania, schematy pod klucz, przegląd zadań z arkuszy i dwa zadania do samodzielnego rozwiązania.

Węglowodory nienasycone w podstawie programowej 2024 — co dokładnie trzeba umieć

Matura 2027 sprawdza podstawę programową z rozporządzenia z 28 czerwca 2024 r. (Dz.U. 2024 poz. 1019). W zakresie rozszerzonym chemii alkenów i alkinów dotyczą te punkty — uczeń:

• XIII.3 — „opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji: spalania, addycji: H₂, Cl₂ i Br₂, HCl i HBr, H₂O, polimeryzacji; przewiduje produkty reakcji przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa (produkty główne i uboczne); opisuje zachowanie alkenów wobec wodnego roztworu manganianu(VII) potasu; pisze odpowiednie równania reakcji”;
• XIII.4 — „planuje ciąg przemian pozwalających otrzymać np. alken z alkanu (z udziałem fluorowcopochodnych węglowodorów); pisze odpowiednie równania reakcji”;
• XIII.5 — „opisuje właściwości chemiczne alkinów na przykładzie reakcji spalania, addycji: H₂, Cl₂ i Br₂, HCl, i HBr, H₂O; pisze odpowiednie równania reakcji”;
• XIII.6 — „ustala wzór monomeru, z którego został otrzymany polimer o podanej strukturze; rysuje wzór polimeru powstającego z monomeru o podanym wzorze lub nazwie; pisze odpowiednie równania reakcji”;
• XIII.7 — „wyszukuje, porządkuje i prezentuje informacje o tworzywach; wskazuje na zagrożenia związane z gazami powstającymi w wyniku ich spalania”;
• XII.4 — „wyjaśnia zjawisko izomerii geometrycznej (cis-trans); uzasadnia warunki wystąpienia izomerii geometrycznej w cząsteczce związku o podanej nazwie lub o podanym wzorze strukturalnym (lub półstrukturalnym); rysuje wzory izomerów geometrycznych”.

Do tego dochodzą XIII.8 (dlaczego benzen, „w przeciwieństwie do alkenów i alkinów”, nie odbarwia wody bromowej ani KMnO₄), XIII.10 (doświadczenia odróżniające węglowodory nasycone, nienasycone i aromatyczne) oraz doświadczenie nr 25 z listy zalecanych: „badanie reaktywności węglowodorów nasyconych, nienasyconych i aromatycznych, ze zwróceniem uwagi na różnice w ich właściwościach (np. spalanie, zachowanie wobec chlorowca, wodnego roztworu manganianu(VII) potasu)”.

Addycja do alkenów — jeden schemat, cztery odczynniki

Wiązanie podwójne C=C to jedno wiązanie σ i jedno π. Wiązanie π pęka łatwiej, więc typową reakcją alkenów jest addycja: do dwóch atomów węgla, które tworzyły wiązanie podwójne, przyłączają się nowe atomy, a C=C staje się C–C. Jeśli chcesz odświeżyć hybrydyzację sp² i sp oraz liczenie wiązań σ i π, zajrzyj do tekstu wiązania chemiczne — zadania maturalne.

Addycje trafiają też do ciągów przemian (XIII.4). W maju 2024 r. (zad. 24.1, poziom wykonania 49%) trzeba było ustalić wzory trzech związków ze schematu, którego pierwszym etapem była addycja HBr do alkenu. Klucz: propen → 2-bromopropan → propan-2-ol (dalej ester). W zad. 24.2 (55%) należało określić typ i mechanizm reakcji 1. i 2.; klucz: addycja elektrofilowa i substytucja nukleofilowa.

Chcesz to przećwiczyć? Zadanie z tego tematu jest niżej ↓

Reguła Markownikowa — produkt główny i uboczny

Gdy niesymetryczna cząsteczka (HCl, HBr, H₂O) przyłącza się do niesymetrycznego alkenu, powstają dwa produkty. Produkt główny: atom wodoru trafia do tego atomu węgla wiązania podwójnego, który ma więcej atomów wodoru, a X lub –OH — do atomu C uboższego w wodór. Drugi produkt (uboczny) też powstaje, tylko w mniejszej ilości.

Hydratacja 2-metylopropenu daje więc głównie 2-metylopropan-2-ol — alkohol III-rzędowy. Ten skutek („–OH ląduje na atomie C o wyższej rzędowości”) CKE chętnie sprawdza zamiast samej reguły.

Jak to wygląda w arkuszach:

• Maj 2024, zad. 14 (28%). Pent-2-en z HBr daje mieszaninę dwóch związków. Trzeba było wskazać, który z nich (A) po eliminacji daje z powrotem tylko pent-2-en. Klucz: A to 3-bromopentan, B — 2-bromopentan. Tu reguła nie rozstrzyga (oba atomy C wiązania podwójnego mają po jednym atomie H), więc liczyło się rozumowanie od eliminacji.
• Maj 2024, zad. 15 (34%). Czy główny produkt addycji wody do 2-metylobut-2-enu jest taki sam jak do 3-metylobut-1-enu? Klucz: nie — z pierwszego powstaje alkohol III-rzędowy (2-metylobutan-2-ol), z drugiego II-rzędowy (3-metylobutan-2-ol). Uwaga w kluczu: uzasadnienie, które jest wyłącznie zapisem dwóch równań reakcji albo wyłącznie opisem produktów, uznaje się za niewystarczające. Polecenie wymagało odniesienia się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek, a każde przykładowe uzasadnienie z klucza powołuje się na regułę Markownikowa (gdzie przyłącza się atom wodoru albo grupa –OH).
• Maj 2025, zad. 17.1 (47%) i 17.2 (61%). Informacja do zadania opisywała też addycję wody niezgodną z regułą Markownikowa (z BH₃ i H₂O₂ w obecności OH⁻). W 17.1 należało dopisać alken i warunki do dwóch schematów otrzymywania alkoholi, a w 17.2 — produkty addycji HBr i H₂O do kamfenu.

Addycja niezgodna z regułą Markownikowa nie jest w podstawie — w 2025 r. CKE opisała ją w informacji do zadania. Jeśli taki tekst pojawi się w arkuszu, czytaj go uważnie: warunki z informacji wpisujesz nad strzałką.

Alkiny: addycja etapami i acetylen z karbidu

Wiązanie potrójne to jedno σ i dwa π, więc alkin może przyłączyć dwie cząsteczki odczynnika. Z jednym molem powstaje pochodna alkenu, z dwoma — pochodna alkanu. Do niesymetrycznego alkinu HX przyłącza się tak jak do alkenu, zgodnie z regułą Markownikowa: z propynu i HBr (1 : 1) powstaje głównie 2-bromopropen. Podstawa wymienia regułę wprost tylko przy alkenach (XIII.3).

Addycja wody do etynu daje etanal, a nie alkohol — przejściowo powstaje nietrwały enol (grupa –OH przy atomie C wiązania podwójnego), który przekształca się w aldehyd.

Acetylen (etyn) z karbidu. Karbid to techniczny acetylenek wapnia. W podstawie 2024 tej reakcji nie ma — CKE podała ją w treści zadania. W maju 2024 r. informacja do zad. 18–19 opisywała otrzymywanie PVC z etynu (etyn + HCl → chlorek winylu → polimer), a etyn powstawał „w wyniku działania wody na acetylenek wapnia, stanowiący główny składnik karbidu”. Równanie było w arkuszu:

W zad. 19 (poziom wykonania 19%) trzeba było obliczyć masę karbidu (82% CaC₂) potrzebną do otrzymania 100 g PVC przy wydajności 78%; wynik w kluczu to 160 g. Kluczowa obserwacja: masa PVC = masa monomeru, a z 1 mola CaC₂ powstaje 1 mol etynu, 1 mol chlorku winylu i 1 mol merów. Więcej takich obliczeń z wydajnością znajdziesz w tekście zadania obliczeniowe z chemii na maturze.

W zad. 18 (39%) trzeba było uzupełnić równanie spalania fragmentu PVC z czterech merów. Wiąże się to z XIII.7 (gazy powstające przy spalaniu tworzyw): bezbarwny gaz o ostrym zapachu, zbudowany z dwuatomowych cząsteczek, to HCl. Klucz: (–CH₂–CHCl–)₄ + 10O₂ → 8CO₂ + 4H₂O + 4HCl.

Polimeryzacja: polimer z monomeru i monomer z polimeru

Polimeryzacja to wielokrotna addycja: w każdej cząsteczce monomeru pęka wiązanie π, a cząsteczki łączą się wiązaniami σ w długi łańcuch. Nie powstaje produkt uboczny — tym polimeryzacja różni się od polikondensacji.

Jak narysować polimer z alkenu:

1. Narysuj monomer z wiązaniem C=C w poziomie, podstawniki nad i pod nim.
2. Zamień C=C na C–C i dorysuj wiązania wychodzące na zewnątrz z obu stron.
3. Weź mer w nawias, kreski przeprowadź przez nawias, za nawiasem dopisz n.

Podstawniki (CH₃, Cl, C₆H₅) zostają przy łańcuchu jako odgałęzienia. W drugą stronę: w merze szukasz dwóch atomów C łańcucha głównego, między którymi „wstawiasz” z powrotem wiązanie podwójne.

Trudniejsza wersja to polimer z dienu. W maju 2026 r. (zad. 15.2, poziom wykonania 26%) z opisu dwóch węglowodorów C₆ trzeba było ustalić wzór dienu B, z którego powstaje podany polimer — klucz: CH₃–CH=CH–CH=CH–CH₃ — oraz napisać równanie uwodornienia węglowodoru A. Sprawozdanie CKE wskazuje, że zdający najczęściej pomijali informację, że węglowodór B wiąże dwa razy więcej wodoru niż A: B ma dwa wiązania podwójne, a A — jedno wiązanie podwójne i pierścień. Częsty błąd to wzór A jako łańcucha z jednym wiązaniem podwójnym, który ma inny wzór sumaryczny niż B. W zad. 15.1 (40%) trzeba było podać indeks niedoboru wodoru dla cykloheksanu i heks-1-enu — oba mają wartość 1.

Izomeria cis-trans w alkenach

Wiązanie π blokuje obrót wokół C=C, więc podstawniki mogą leżeć po tej samej stronie wiązania (cis) albo po przeciwnych (trans). Warunek jest jeden i trzeba go umieć zastosować do konkretnego wzoru: każdy z dwóch atomów węgla wiązania podwójnego ma dwa różne podstawniki.

Alkiny nie tworzą izomerów cis-trans: atomy węgla wiązania potrójnego mają hybrydyzację sp, fragment C–C≡C–C jest liniowy, a każdy z tych atomów ma tylko jeden podstawnik.

W maju 2026 r. (zad. 21, poziom wykonania 50%) w zadaniu prawda–fałsz trzeba było ocenić m.in. zdanie, że istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego. Klucz: prawda (pierwsze zdanie, o chiralności, było fałszywe). Oba kwasy mają fragment –CH=CH–COOH, w którym każdy atom C wiązania podwójnego ma dwa różne podstawniki.

Jak odróżnić alken od alkanu (i od benzenu)

Alkeny i alkiny odbarwiają wodę bromową oraz wodny roztwór KMnO₄ (w środowisku obojętnym wytrąca się brunatny osad MnO₂). Alkany i benzen tego nie robią. Pełną tabelę prób, wzory obserwacji pod klucz i omówienie zad. 17.1 z maja 2024 r. (styren, benzen i cykloheksan, poziom wykonania 14%) masz w tekście reakcje charakterystyczne w chemii organicznej — tu tylko jedna uwaga. Utlenianie alkenów zakwaszonym KMnO₄ na gorąco rozrywa łańcuch. W maju 2024 r. (zad. 16.1, 47%) CKE podała schemat tej reakcji i pytała, który alken daje keton; klucz: 2-metylobut-2-en, keton — propanon.

Alkiny i alkeny — zadania maturalne z arkuszy CKE 2023–2026

Poziomy wykonania pochodzą z tabeli 5 („Poziom wykonania zadań”) w sprawozdaniach CKE za lata 2023–2026 (Formuła 2023, termin główny).

Wniosek z tej tabeli: same równania addycji rzadko są całym zadaniem. CKE łączy je z rzędowością, eliminacją, obliczeniami albo z informacją podaną w arkuszu. Arkusze z kluczami do samodzielnego rozwiązania znajdziesz w zestawieniu arkuszy maturalnych z chemii, a najczęstsze potknięcia z całego egzaminu — w tekście najczęstsze błędy na maturze z chemii. W kursie MedMatura z chemii alkenom i alkinom poświęcona jest osobna lekcja z regułą Markownikowa, polimerami i zadaniami z kluczem.

Najczęstsze pytania

Czy reguła Markownikowa jest w podstawie programowej 2024?

Tak. Punkt XIII.3 podstawy z rozszerzonej chemii wymaga, by uczeń przewidywał „produkty reakcji przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa (produkty główne i uboczne)”. CKE pytała o nią w 2024 r. (zad. 15) i w 2025 r. (zad. 17).

Czy trzeba znać otrzymywanie acetylenu z karbidu?

Podstawa 2024 tej reakcji nie wymienia. W maju 2024 r. CKE podała równanie CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ w treści zadania i oparła na nim obliczenia. Warto ją rozpoznawać, ale wymaganiem są addycje do alkinów (XIII.5).

Czy alkiny mają izomery cis-trans?

Nie. Fragment C–C≡C–C jest liniowy, a każdy atom węgla wiązania potrójnego ma tylko jeden podstawnik, więc nie ma dwóch „stron” wiązania. Izomeria cis-trans dotyczy alkenów (i cykloalkanów z podstawnikami przy dwóch atomach C pierścienia).

Jak odróżnić alken od alkanu na maturze?

Wodą bromową albo wodnym roztworem KMnO₄: alken je odbarwia, alkan nie reaguje. Opisz obie probówki — przed doświadczeniem i po nim — z nazwą barwy, a nie samą „zmianą barwy”.

Co powstaje z etynu i wody?

Etanal (aldehyd octowy). Najpierw tworzy się nietrwały enol, który przekształca się w związek karbonylowy. Z innych alkinów, np. z propynu, powstają ketony.